La segunda juventud de Santo Domingo coincidirá con la terminación de sus estudios en Palencia y su incorporación al cabildo regular de Osma, Institución también en plena sintonía con el movimiento de renovación evangélica y apostólica de su època.
El obispo Martín quiso establecer en diócesis de Bazan, acorde con el camino de renovación, la vida regular entre los clérigos adscritos a la catedral de Santa María. Los animó a aceptar la vida común, clausura y silencio, elementos favorecedores de la meditación, el estudio y la celebración del culto divino.
Fue este obispo quien llamó e hizo canónico de su Iglesia Catedral a Domingo, el cual aceptó de buen grado, sintiéndose plenamente centrado en el género de vida que se queria para el cabildo. Domingo estaba dispuesto a ser como un apóstol viviente en su mundo, en torno a Cristo, representado por el Obispo.
Allí desempeñó el cargo de "sacristán" lo que le vinculaba al culto litúrgico y al cuidado de la catedral. Tenía también bajo su custodia los libros y documentos, así como los ornamentos, vasos sagrados y religiosos. Poco después pasó a ser "subprior", en estrecha relación con el prior del cabildo, Diego de Acebes, figura que tanto tuvo que ver desde entonces en la vida de nuestro santo padre.
Domingo empezó a brillar entre el resto de canónigos, siendo comparado por Jordán de Sajonia con dos árboles, el olivo y el ciprés. Fray Luis de Granada, comentando esta comparación de Jordán, decía que "confluían en una sola persona propiedades de dos cosas tan distantes como el ciprés alto y estéril y la oliva baja y fecunda. Mas sin duda lo uno y lo otro conviene a este bienaventurado Padre, pues como oliva fructuoso daba olio de misericordia para socorro de los prójimos, ocupándose de la vida activa, y como ciprés, que todo se va a lo alto, subía con movimientos de amor a los ejercicios de vida contemplativa. Y así abrazaba en uno ambas hermosuras de oliva y de ciprés, tomando de la una la fecundidad, dejada la bajeza, y del otro la alteza, dejada la esterilidad".